Обликът на културния живот в община Тополовград се определя от дейността на следните институции:10 читалища(1 в града и 9 в селата,Музейна сбирка,Изложбена зала,Местно радио.
Традиционни културни празници в общината са:
• Международен фестивал на любителските комедийни театри,пантомима и сатира;
• Национален народен събор “Света Троица” с участието на фолклорни състави от Югоизточна Тракия
• Събори във всяко село на общината на различни църковни празници;
Прегледът на основните области от сферата на културата в Община Тополовград показва, че културните институти на територията са със стари традиции в осъществяването на културно-просветна дейност, но изпитват силни финансови затруднения. Въпреки това, не са ограничили броя на организираните от тях културни прояви. Общината се опитва да запази традиционните културни прояви, като търси дарения от частни местни и външни фирми.
Приоритети в областта на културата:
1. Опазване на културните традиции и ценности.
2. Стимулиране и подпомагане развитието на библиотечното дело и читалищната мрежа в общината.
3. Развитие на трансграничното сътрудничество и в сферата на културата.
Община Тополовград е побратимена по Европейската програма за побратимяване с община Егирос, Република Гърция, като през 2001 г. двете общини са удостоени за побратимяването със символа „Златна звезда”. На 17 ноември 2008 г. в Страсбург кметовете на Община Тополовград – Евтимия Карачолова и на Община Буюккаръщъран,Република Турция – Лютфю Караман подписаха в рамките на Европейските дни на развитието, организирани от Европейската комисия, Декларация за намерения за побратимяване.Общинските съвети на българскaта и турската общини са взели решение за побратимяване, което предхожда подписването на Декларацията.
За Ден на своя град родолюбивите тополовградчани са избрали най- българския празник- 24 май. Празниците, посветени на този ден продължават през целия месец, като традиционните прояви са: Международен фестивал на любителските комедийни театри, пантомима и сатира; Изложба на тополовградските художници; Празник на старата градска песен „В градината на моята душа” с участието на Група за стари градски песни „Авролева” при Читалище „Св.Св. Кирил и Методий” и гостуващи творчески формации; Детски конкурс „Роден край”; Патронен празник на Начално училище „Св.Св. Кирил и Методий”; Изпращане на зрелостниците от СОУ „Д-р П. Берон”, Спортни прояви.
На 24 май всяка година се провежда Церемония за издигане на националния флаг на Република България. Кметът на Община Тополовград връчва Почетни грамоти за принос в развитието на образователнато дело и културата на заслужили дейци на културата и просветата.
Читалище - Св.Св.Кирил и Методий Тополовград е едно от водещите читалища в България, утвърдили се на национално и международно равнище. Читалището разполага с много добра база, съоръжено е с модерна озвучителна и осветителна техника, въртящ кръг на сцената.
През 2008 година за тринадесети път читалище „Св.Св. Кирил и Методий” , съвместно с Министерство на културата, Съюза на артистите в България, Съюза на народните читалища и Община Тополовград организираха Международен фестивал на любителските комедийни театри, пантомима и сатира с участието на 21 състава от 7 държави: България, Гърция, Турция, Молдова, Унгария, Франция и Сърбия.
Театралният фестивал е създаден през 1996г. като национален.В две от изданията си е с международно участие ,а в четири от тях е балканска театрална сцена.От 2007г. театралният фестивал е международен.Всяка година Тополовград и читалището посрещат над 650 участника във фестивала. Спектаклите се посещават от над 7 000 зрители. През 2008 година Официалното откриване на най- значимата културна проява в Тополовград се състоя на 12 май от 18,00 часа с Фестивално шествие с участието на 200 деца от Начално училище „Св.Св. Кирил и Методий”- Тополовград, костюмирани като герои от любими приказки и актьорите от театралните състави и Церемония по издигане на националните флагове на държавите- участнички във фестивала. В първата фестивална вечер на сцената на читалището се изявиха актьорите от Театъра на комедията при читалище „Св.Св. Кирил и Методий” със спектакъла”Обикновен човек “ от Бранислав Нушич.
